Судя по второму скрину загрузка все таки работает. Просто не показывает. А не показывает потому, что это поле для хранения, а не для показа на страничке вложений.
Для организации вывода данных такого типа в том месте, где должны быть выведены вложения размещаем код шаблона
{if $data.mydocup.value|count>0}
{foreach $data.mydocup.value item=one_doc}
<a href="{$estate_folder}/img/mediadocs/{$one_doc.normal}">{$one_doc.normal}</a>
{/foreach}
{/if}
где mydocup - системное имя поля вложений. В результате вложения будут выведены рядом ссылок на файлы.
Если же для файла вложения вы потрудились задать значение Описание, то вывод ссылки можно украсить так
<a href="{$estate_folder}/img/mediadocs/{$one_doc.normal}">{$one_doc.title}</a>